Dominantou areálu je kostel sv. Anny s přilehlou piaristickou kolejí a nachází se ve městě Benešov na jižní straně Masarykova náměstí. Součástí souboru je studna uprostřed rajského dvora, brána při hlavním průčelí kostela a tarasní zeď zahrady.
Piaristický klášter zde byl vybudován z podnětu hraběte Františka Karla Přehořovského z Kvasejovic. Výstavba kostela sv. Anny a koleje pro 15 řeholníků započala někdy kolem roku 1705. První křídlo bylo hotovo roku 1706, protože se do novostavby nastěhovali první bratři. Současně se budoval i kostel, který navrhoval významný architekt Giovanni Battista Alliprandi. Kostel byl slavnostně vysvěcen v roce 1710. Po krátké pomlce se stavba nového konventu dostavovala za nového majitele panství Jana Josefa z Vrtby, nejvyššího purkrabí Českého království (po roce 1717). Při konventu působila škola, později gymnasium (před rokem 1780 a znovu v letech 1819–1833, ve formě nižšího gymnasia pak opět v období let 1857–1858). Kolej byla v roce 1892 uzavřena pro nedostatek vyučujících profesorů z řad piaristů. Areál byl nadále udržován, od roku 1935 zde sídlili jezuité.
Zajímavostí je, že vykládané skříně z kolejní knihovny z let 1736–1744 odkoupilo po zániku koleje v roce 1898 pražské Uměleckoprůmyslové muzeum a instalovalo je ve vlastní knihovně.
Dnes vás se stavbou a působením piaristů v Benešově seznámí volně přístupná stálá expozice Město piaristické vzdělanosti a kultury, kterou najdete v ambitu koleje.
